1941年，美國海軍情報局特工索姆斯（約翰?庫薩克 John Cusack 飾）奉命來到上海，負責調查好友康納被暗殺的真相。他以德國先驅報駐上海記者的身份遊走于社會名流的酒會。他借助同納粹工程師穆勒太太的情人關系消除猜疑、獲取情報。在一次賭局中，他結識了黑幫頭目蘭亭的夫人安娜（鞏俐 飾），對方與手下的神秘暗語令他好奇。跟蹤未果，他只得繼續打探。爲了調查康納的死因，他秘密約見了康納的線人。然而，兩人的會面卻因爲日本軍隊追查地下黨而破産。一次偶然的機會，索姆斯再次與安娜重逢，並且在她的引薦中結識了上海黑社會頭目安東尼?蘭亭（周潤發 飾）及日本情報處田中大佐（渡邊謙 飾）。在調查中，索姆斯漸漸發現康納的死跟一個神秘的日本女人（菊地凜子 飾）有關……