青春英俊的男青年伯克·勞倫斯（本·福斯特）和他的兩位死黨菲力克斯（柯林·漢克斯）和丹尼斯（西斯可）就讀于同一所學校，他和漂亮活潑的艾麗森（梅莉莎 ·桑傑米勒）是被公認的金童玉女，但是誰也沒想到的是，艾麗森會有一天狠心把伯克給甩了，大受打擊的伯克決心要不惜一切代價贏回女朋友的芳心，爲此，他甚至放棄了心愛的籃球運動而加入了以前壓根就不屑一顧的話劇社，也不管自己五音不全外加缺乏表演天分，一心一意地排練起莎士比亞的《仲夏夜之夢》來，他只期望能以此打動艾麗森，讓她回心轉意，和他再續舊情。 
　　菲力克斯和丹尼斯見他作出如此大的犧牲也是急火攻心，他們倆百般開導伯克——世界上的好女孩多的是，何必鑽牛角尖和自己過不去呢？無奈伯克仍然是癡心不改。誰才能幫助他度過這個難關？就在菲力克斯和丹尼斯無計可施之時，凱麗（克爾斯滕·鄧斯特）——菲力克斯的小妹妹走進了伯克的視線。 
　　真是女大十八變，伯克驚訝地發現，凱麗早就不再是他記憶裏那個只會跟在哥哥屁股後面跑的黃毛小丫頭了，她長大了，出落得青春靓麗又聰明過人，凱麗對伯克也頗有些好感，兩人能否就此發展出一段新的感情？人見人愛的凱麗是否會成爲伯克生命中的天使，幫他走出失戀的陰影？